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1,4-二羟基蒽醌,英文名为1,4-Dihydroxyanthraquinone,常温常压下为橙红色结晶固体,在水中有一定的溶解性。1,4-二羟基蒽醌具有一个大的共轭π体系,具有显著的发光性质,其酸性比同分异构体1,5-二羟基蒽醌的酸性要强,常用作有机发光染料的合成原料和分子骨架,多用于金属离子的特异性检测和制备具有特殊发光性质的有机材料。
光学特性
1,4-二羟基蒽醌适量溶于乙醇时,其溶液呈红色;而其溶于乙醚时,其溶液呈棕色及黄色荧光;当1,4-二羟基蒽醌溶于苛性碱液和氨时,其溶液呈紫色。1,4-二羟基蒽醌的发光性质主要来自其分子结构中的大的共轭π体系。共轭π体系能够形成一系列分子轨道,包括价带和导带。通过激发分子中的电子,电子会从价带跃迁到导带,同时发出光子。1,4-二羟基蒽醌分子中的大的共轭π体系能够吸收紫外光并发出强烈的绿光,因此具有显著的发光性质。
抗肿瘤活性
1,4-二羟基蒽醌一定的具有抗肿瘤活性,它是 Doxorubicin、Daunorubicin、Adriamycin 等抗癌药物的化学结构组成成分,通过插入方式与 DNA 相互作用 。此外,1,4-二羟基蒽醌也是一种杀菌剂和杀虫剂,并已显示出抑制肿瘤细胞生长的能力,其抗肿瘤活性相当或略高于阿霉素,明显高于环磷酰胺、氟尿嘧啶、甲氨喋呤、长春新碱和阿糖胞苷,而且抗瘤谱广。与很多常用抗肿瘤药有协同作用,与阿霉素只有部分交叉耐药性。1,4-二羟基蒽醌对恶性淋巴瘤疗效也较好,特别是一些难治的病例可收到一定疗效。我国学者应用本品与环磷酰胺、长春新碱、泼尼松(CMxOP方案)治疗82例恶性淋巴瘤,有效率为81.7%。此外,1,4-二羟基蒽醌具有较大的共轭π体系,具有多样的化学发光性能,可用于制造还原染料、分散染料及活性染料的中间体。
参考文献
[1] 李兰英,杨越冬.1,4—二羟基蒽醌体系荧光法测定钇[J].冶金分析, 1993, 13(3): 4.
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